Ero il tuo gioco. Ora sono il tuo rimpianto.

Il ricco erede Sawyer scommette di riuscire a far innamorare di sé in 30 giorni Esther, una ragazza di umili origini. Finge una malattia terminale e nasconde la propria ricchezza per mettere alla prova i sentimenti della giovane. A sua insaputa, però, anche Esther ha un cancro allo stomaco e rinuncia alle cure per lui. Quando la ragazza scopre che la loro storia è nata da una crudele scommessa, se ne va col cuore a pezzi. Solo più tardi Sawyer scoprirà che lei è in realtà una ricca ereditiera, ma ormai è troppo tardi: Esther ha già trovato il vero amore con Ethan, lasciandogli solo il rimpianto.